ด้วยความเป็นเมืองสวนที่มีลำน้ำคูคลองนับร้อยสายของฝั่งธนบุรี ตลาดการค้าในอดีตจึงเป็นลักษณะตลาดเรือหรือที่เรียกกันทั่วไปว่า ตลาดน้ำ มีการติดตลาดตามคลองสายใหญ่ที่มาสบหรือบรรจบกันตามช่วงเวลาที่แตกต่างกันในแต่ละแห่ง โดยอาศัยการ “นัด” ตามเวลาขึ้นแรมที่มีผลต่อการขึ้นลงของระดับน้ำ ตลาดน้ำที่โด่งดังเป็นที่รู้จักของคนกรุงเทพฯ และนักท่องเที่ยวชาวต่างชาติก่อนจะเกิดตลาดน้ำดำเนินสะดวกที่ราชบุรี ก็คือตลาดน้ำวัดไทรในคลองสนามชัยหรือคลองด่าน เพราะแม้แต่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 9 ยังทรงพาพระราชอาคันตุกะ คือเจ้าฟ้าอากิฮิโตและเจ้าหญิงมิชิโกะ พระชายา (พระอิสริยยศในขณะนั้น) ประพาสตลาดน้ำวัดไทรเมื่อปี พ.ศ. 2507
เรือนแพหน้าวัดจอมทองยาวไปถึงหน้าวัดนางนอง เห็นองค์เจดีย์สูงใหญ่ของวัดอยู่ทางด้านหลังเรือนแพ
(ที่มา :ศูนย์ข้อมูลเล็ก-ประไพ วิริยะพันธุ์)
อย่างไรก็ตาม ตลาดน้ำวัดไทรเพิ่งมาเกิดเมื่อก่อนสงครามโลกครั้งที่ 2 นี่เอง คือราวช่วงปี พ.ศ. 2470-2480 แต่ในลำคลองสนามชัยที่สามารถเชื่อมต่อกับคลองหลากหลายสาย เช่น คลองบางหลวง คลองดาวคะนอง คลองบางขุนเทียน คลองลัดเช็ดหน้า คลองบางมด คลองบางบอน ฯลฯ จะไม่มีตลาดน้ำมาก่อนหน้านั้นเลยหรือ ซึ่งได้รับคำตอบจากพระครูกิตติญาณวัฒน์ (ศรี ญาณวโร) เจ้าอาวาสวัดไทร ที่ให้ข้อมูลว่า เดิมทีเดียวในคลองสนามชัยมีตลาดน้ำอยู่ที่หน้าวัดจอมทองหรือวัดราชโอรสปัจจุบัน ชาวบ้านเรียกกันว่า ตลาดแพหน้าวัดจอมทอง เป็นตลาดเก่าแก่ที่น่าจะมีอายุกว่าร้อยปี มีเรือค้าขายคับคั่งแออัด ทั้งสำปั้นใหญ่ สำปั้นเล็ก เรือมาด เรือหมู เรืออีแปะ พายมาซื้อขายบรรดาผัก ผลไม้ เนื้อหมู ปลา หมากพลู น้ำตาล เกลือ สารพัดของกินของใช้ที่มาจากแหล่งต่างๆ เพราะนอกจากข้าวของจะบรรทุกด้วยเรือมาตามสายน้ำแล้ว ยังขนมาตามเส้นทางรถไฟสายคลองสาน-มหาชัย ที่มาหยุดจอดยังสถานีรถไฟหน้าวัดจอมทองอีกด้วย ตลาดน้ำหน้าวัดจอมทองจึงพลุกพล่านคึกคักจนต้องขยายตัวออกไปถึงหน้าวัดนางนองฝั่งตรงกันข้ามเลยทีเดียว
ร้านค้าตามเรือนแพหน้าวัดจอมทองยังคงเปิดขายอยู่ในปี พ.ศ. 2517
(ที่มา :ศูนย์ข้อมูลเล็ก-ประไพ วิริยะพันธุ์)
แต่แล้วเกิดเหตุรถไฟสายคลองสาน-มหาชัย เกิดชนกันที่สถานีวัดจอมทอง เพราะเป็นเส้นทางช่วงนี้คดโค้งมาก การรถไฟจึงย้ายสถานีจอดรถไฟจากวัดจอมทองไปยังหน้าวัดไทรแทน อันเป็นผลให้การค้าขายหน้าวัดจอมทองเริ่มซบเซา เพราะขนถ่ายสินค้าไม่สะดวกเหมือนก่อน บรรดาแม่ค้าตลาดเรือทั้งหลายจึงย้ายตามรถไฟไปเปิดตลาดน้ำที่หน้าวัดไทรแทน ประจวบกับอุตสาหกรรมการท่องเที่ยวของไทยกำลังเปิดฉากสู่ตลาดโลก ตลาดน้ำวัดไทรจึงเป็นเป้าหมายที่นักท่องเที่ยวชาวต่างชาติพากันเดินทางมาชม ตลาดน้ำวัดไทรจึงเกิดขึ้นอย่างเต็มตัวแทนตลาดน้ำหน้าวัดจอมทอง อย่างไรก็ตาม ในปี พ.ศ. 2517 เมื่อกองบรรณาธิการวารสารเมืองโบราณไปสำรวจวัดวาอารามในพื้นที่คลองสนามชัย ยังพบร่องรอยความรุ่งเรืองของเรือนแพร้านค้าหน้าวัดจอมทอง มีการเปิดร้านค้าขายอยู่ประปราย มิได้เงียบเหงาและปิดตายเหมือนเช่นในปัจจุบัน
บรรยากาศตลาดน้ำหน้าวัดจอมทองเมื่อยังหนาแน่นด้วยเรือค้าขาย
(ที่มา : Facebook ตลาด ชุมชนโบราณ
อนึ่ง ภาพตลาดน้ำวัดจอมทองของศูนย์ข้อมูลเล็ก-ประไพ วิริยะพันธุ์ ทั้ง 2 ภาพเป็นส่วนหนึ่งที่จะจัดพิมพ์ไว้ใน สมุดภาพรฦกธนบุรี 250 ปี สนใจสั่งซื้อได้ที่ https://shop.line.me/@sarakadeemag